Оригинальные учебные работы для студентов


Контрольная работа по карбоновым кислотам для студентов

В живых организмах высшие ненасыщенные карбоновые слоты существуют исключительно в виде цuс-изомеров. Так, жидкая олеиновая кислота представляет собой цисизомер и широко распространена вопреки энергетически более устойчивому трансизомеру - элаидиновой кислоте.

  1. Оценка за выполнение работы определяется по пятибалльной шкале.
  2. Оттягивая электронную плотность на себя, карбоксильная групп обедняет электронами двойную связь, препятствуя тем самым взаимодействию р-электронного облака с электрофильным реагентом.
  3. В результате взаимного влияния эти группы придают карбоновым кислотам совокупность химических свойств, однако лишь часть из них имеет аналогию со свойствами спиртов и оксосоединений. Называть и определять вещества, их свойства, признаки и классификации веществ, типы реакций и др.
  4. Это связано с тем, что на первой стадии окисления происходит одного электрона или отрыв гидрид-иона от a-углеродного атома и образование катион-радикала или катиона, соответственно, которые резонансно-стабилизированны ароматическим кольцом. Нужно иметь в виду, что восстановление кислот всегда протекает труднее, чем их производных, поэтому на практике превращение группы COOH в CH2OH чаще всего проводят через стадию хлорангидрида или сложного эфира.

Способы получения непредельных карбоновых контрольная работа по карбоновым кислотам для студентов по большей части основаны на уже известных методах введения в молекулу карбоксильной группы или образования двойной связи в карбоновой кислоте.

Так, можно получать соединения этого типа дегидрогалогенированием б-галогенокислот или дегидратацией оксикислот, а также оксинитрилов с последующим гидролизом нитрила до карбоновой кислоты и т. Химические свойства Ненасыщенные кислоты содержат кратную связь и карбоксильную группу, поэтому в ряду этих соединений сохраняются все свойства, как карбоновых кислот, так и контрольная работа по карбоновым кислотам для студентов соединений, а также проявляется специфика, вызванная присутствием обеих функций в одной молекуле их взаимным влиянием.

Кислотные свойства У ненасыщенных карбоновых кислот кислотные свойства несколько повышены по сравнению с насыщенными. Особенно это касается б,в-ненасыщенных кислот.

Причина повышения кислотных свойств ненасыщенных кислот состоит в присутствии слабого отрицательного индукционного эффекта ненасыщенного радикала. Этот эффект связан с повышенной электроотрицательностью атомов углерода кратных связей, которые находятся в состоянии Sp2- или sp- гибридизации.

Карбоновые кислоты

В связи с этим возникает момент отрицательного индуктивного влияния, приводящий к увеличению частичного положительного заряда на карбоксильном атоме углерода. Это, в свою очередь, усиливает мезомерный эффект p,р-сопряжения в карбоксильной группе, увеличивает полярность связи О-Н и облегчает отщепление протона. Уже на расстоянии в два метиленовых звена кислотные свойства оказываются близки контрольная работа по карбоновым кислотам для студентов таковым уксусной кислоты значение Ка для 4-пентеновой кислоты близко к уксусной - 2,11.

Однако тот факт, что непредельная акриловая кислота оказывается заметно слабее муравьиной кислоты, показывает, что это влияние неабсолютное. Контрольная работа по карбоновым кислотам для студентов ЭО атома углерода в состоянии Sp2-гибридизации, очевидно, лишь уменьшает общеизвестные электроно-донорные свойства углеводородных радикалов: Среди производных заслуживают внимания сложные эфиры б,в-ненасыщенных кислот, которые служат мономерами в реакциях полимеризации.

В частности, метиловый спирт метакриловой кислоты метилметакрилат полимеризуется, образуя плексиглас.

  1. Все стадии реакции этерификации обратимы, поэтому для получения сложного эфира с хорошим выходом необходимо удалять выделяющуюся воду.
  2. В связи с этим возникает момент отрицательного индуктивного влияния, приводящий к увеличению частичного положительного заряда на карбоксильном атоме углерода.
  3. Поэтому катализ кислотами, как в реакции этерификации, или замена протона сильным электроноакцептором, как при образовании ацилгалогенидов и ангидридов, в этом случае невозможны. Особенно это касается б,в-ненасыщенных кислот.
  4. Этот полимерный продукт широко применяется в консервировании биопрепаратов, изготовлении покрытий, органических стекол, бытовых и промышленных изделий. В классическом варианте синтеза для связывания воды используется та же серная кислота; в других случаях применяют избыток нуклеофила спирта.

Этот полимерный продукт широко применяется в консервировании биопрепаратов, изготовлении покрытий, органических стекол, бытовых и промышленных изделий. Реакции ненасыщенных кислот как непредельных соединений. Подобно соединениям этиленового ряда, ненасыщенные кислоты склонны к реакциям присоединения, окисления и полимеризации.

Карбоновые кислоты

В реакциях электрофильного присоединения присоединение галогенов, галогеноводородов, водыреакционная способность непредельных кислот, особенно б,в-насыщенных, понижена из-за электроноакцепторноro действия карбоксильной группы отрицательный индукционный эффект, вызванный дефицитом электронов на карбоксильном углероде.

Оттягивая электронную плотность на себя, карбоксильная групп обедняет электронами двойную связь, контрольная работа по карбоновым кислотам для студентов тем самым взаимодействию р-электронного облака с электрофильным контрольная работа по карбоновым кислотам для студентов. Действительно, реакция бромирования, например, идет медленнее с акриловой кислотой, чем с этиленом: Акриловая кислота б,в- Бромпропионовая кислота При этом у б,в-ненасыщенных кислот карбоксильная групп влияет на направление присоединения.

Общая тенденция в реакциях присоединения такова, что в случаях взаимодействия с несимметричным реагентом водород присоединяется к б-углероду, а другой остаток реагента - к в-углеродному атому. Другими словами, присоединение галогеноводородов, воды и некоторых других соединений протекает против правила Марковникова. При этом электронная плотность в общем электронном облаке смещена к карбонильному кислороду.

В результате протон, первым атакующий молекулу непредельной кислоты, присоединяется к карбонильному кислороду. При этом образуется резонансно-стабилизированный катион Пв котором положительный заряд оказывается на крайнем атоме углерода. Туда на последней стадии и направляется оставшийся нуклеофил анион. Другими словами, б,в-ненасыщенная кислота представляет собой сопряженную диеновую систему, особенностью которой, как известно, является возможность присоединения по краям сопряженной системы, и в 1,4-положении III.

Мезоформула катиона II III Образующийся при таком присоединении продукт III неустойчив и пере-группировывается с перемещением протона к б-углеродному атому, при этом вновь образуется карбонильная группа.

Гидрирование двойной связи при этом также является результатом 1,4-присоединения.

  • Причина повышения кислотных свойств ненасыщенных кислот состоит в присутствии слабого отрицательного индукционного эффекта ненасыщенного радикала;
  • Указанные реагенты являются более сильными основаниями, чем карбонильная группа.

Они протекают аналогично алкенам. При обработке непредельной кислоты мягким окислителем - перманганатом калия в щелочной среде реакция Вагнера или пероксидом водорода в муравьиной кислоте - осуществляется гидроксилирование:

VK
OK
MR
GP